鲁定公六年（公元前504年），季氏家臣 阳虎擅权日重。孔子称之为家臣掌政。所以孔子不上任，退隐而修著《诗》、《书》、《礼》、《乐》，众多弟子跟着孔子走遍各国，跟随他学习。阳虎想要见孔子，而孔子却不想见到阳虎，后来两人在路上相遇。阳虎劝孔子出仕，孔子没有明确表态，随后孔子被升为小 司空。
鲁定公十一年（公元前499年），孔子升为鲁国 大司寇，摄 相事，七日而诛少正卯，曝尸三日，鲁国 大治。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间被困绝粮，许多弟子因困饿而病，后被楚国人相救。由楚国返回卫国，途中又遇隐者。
鲁哀公七年（公元前488年），孔子又回到卫国，主张在卫国为政先要正名。
鲁哀公八年（公元前487年）， 吴国讨伐鲁国，吴国战败。孔子的弟子 有若参战有功。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子在卫国，孔子的夫人 亓官氏去世了。
鲁哀公十一年（公元前484年），齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子 冉求帅鲁师与齐战，获胜。 季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。68岁的孔子在其弟子冉求的努力下， 季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国14年，至此结束。孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。季康子欲施行 田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出。做事的时候，会中庸而行之。死的时候，会对自己薄葬。
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