鲁定公十二年（公元前498年），孔子为削弱 三桓（ 季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。
鲁定公十三年（公元前497年）春天，齐国送80名美女到鲁国。 季桓子接受了女乐，君臣迷恋歌舞，多日不理朝政。孔子与季氏出现不和。孔子非常失望。不久鲁国举行郊祭，祭祀后按惯例送 祭肉给大夫们时并没有送给孔子，这表明季氏不想再任用他了，孔子在不得已的情况下离开鲁国，到外国去寻找出路，开始了 周游列国的旅程，这一年，孔子55岁。
鲁哀公十二年（公元前483年），孔子继续从事 教育及整理文献工作。这一年冬天，孔子的儿子 孔鲤去世了。
鲁哀公十三年（公元前482年），孔子已经70岁了，称自己这时候随心行事也可以不逾越规矩了。
身处乱世的孔子所主张的仁政没有施展的空间，但在治理鲁国的三个月中，使强大的齐国也畏惧孔子的才能，足见孔子无愧于杰出政治家的称号。政治上的不得意，使孔子将很大一部分精力用在教育事业上。孔子曾任鲁国司寇，后携弟子周游列国，入 东周向 老子请教。终返回鲁国，专心执教
鲁定公六年（公元前504年），季氏家臣 阳虎擅权日重。孔子称之为家臣掌政。所以孔子不上任，退隐而修著《诗》、《书》、《礼》、《乐》，众多弟子跟着孔子走遍各国，跟随他学习。阳虎想要见孔子，而孔子却不想见到阳虎，后来两人在路上相遇。阳虎劝孔子出仕，孔子没有明确表态，随后孔子被升为小 司空。
鲁定公十一年（公元前499年），孔子升为鲁国 大司寇，摄 相事，七日而诛少正卯，曝尸三日，鲁国 大治。
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