奎宁的国内外开发前景
20世纪40年代,每年疟***人数不下于500万例。经过调查研究,科学防治,反复斗争,全区***发病率从1954年的2967/10万下降到2009年的0.1/10万,其中主要为输入性***,近年随着广西跨国人员流动规模的迅速扩大,从东南亚和非洲回归的疟***例在不断增加。
所以金鸡纳碱的拥有良好的开发前景,值得我们去开发利用它,为人类做贡献。
奎宁的资源分布
金鸡纳树高2.5~3.0米,树皮黄绿色或褐色。叶对生,披针形或椭圆状披针形,光滑***。圆锥状聚伞花序顶生或腋生。7~9月开白色或黄白色花。蒴果椭圆形,种子小而扁平,褐色,有翅。适宜生长在热带海拔800~3000米的山地。喜温暖,以冬暖夏凉、全年无霜、年温差小、年平均温度16~24℃、年降雨量2000~2500毫米的气候为宜。怕强光、干旱和水涝。要求富含腐殖质、pH4.2~5.6的酸性壤土。主要用种子,亦可用芽接、扦插、高空压条等法繁殖。
时间来到21世纪,哥伦比亚大学的Stork组利用新的合成策略,奎宁提取物,真正意义上实现了奎宁的立体选择性全合成。Stork采用了与Rabe不同的策略(图7),即利用SN2烷ji化反应关环。进一步分析可发现,如果能选择性地在C-8位引入直立键的氢原子即可解决C-8位的立体化学问题。根据上述设想,需要合成前体ya胺,叠氮通过Staudinger反应生成氮杂叶立德(aza-ylide),随后和羰基发生氮杂wittig反应(aza-wittigreaction)是一个合成ya胺不错的方法。***后通过简单的官能团转换和切断得到两个相对简单的合成模块。
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